合作客戶/
拜耳公司 |
同濟大學 |
聯合大學 |
美國保潔 |
美國強生 |
瑞士羅氏 |
相關新聞Info
-
> 乳化劑、皂液pH值、締合型增稠劑T對乳化瀝青油水界面張力和貯存穩定性的影響
> 篩選常用、經濟且可抑制低階煤煤塵的表面活性劑（二）
> 高沸點表面活性劑對納米LiBr溶液表面張力沸騰溫度的影響（上）
> 活性低聚表面活性劑促進水滴在疏水表面的鋪展
> 泡沫發生以及破裂機理|發泡劑在泡沫染整中的主要作用及類型
> 水浸提提取肥皂莢皂苷水溶液最低表面張力及影響因素分析——結果與討論、結論
> 不同水油黏度比條件下乳化對3種稠油復合體系的影響（一）
> 不同質量分數的EMI溶液的表面張力測定【實驗下】
> 全自動表面張力儀測定原理和使用方法【表面活性劑烷醇酰胺】
> 如何降低水的表面張力：實驗室技術人員的專業指南
推薦新聞Info
-
> ?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（一）
> ?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（三）
> ?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（二）
> 界面張力為22mN/m的柴油-水分離濾紙振動特性研究（三）
> 界面張力為22mN/m的柴油-水分離濾紙振動特性研究（二）
> 界面張力為22mN/m的柴油-水分離濾紙振動特性研究（一）
> 超低界面張力環保型高溫高鹽油藏的驅油表面活性劑配方比例及制備（二）
> 超低界面張力環保型高溫高鹽油藏的驅油表面活性劑配方比例及制備（一）
> 表面張力和接觸角的關系|寶玉石接觸角的測量結果和表面張力計算方法（三）
> 表面張力和接觸角的關系|寶玉石接觸角的測量結果和表面張力計算方法（二）
?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（一）
來源：精細化工 瀏覽 17 次 發布時間:2025-11-18
摘要：以八氟戊醇（HCF2CF2CF2CF2CH2OH）和2,3-二溴丙醇為原料，設計并合成了甘油醚類氟碳表面活性劑（2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉，BOFPGS），通過FTIR、NMR以及MS等對中間產物（2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇）和最終產物（BOFPGS）進行了結構表征。對BOFPGS進行了表面張力測試，結果表明，BOFPGS的臨界膠束濃度（CMC）為4.16×10-3mol/L，CMC對應的表面張力為22.70 mN/m。將不同濃度的BOFPGS水溶液和相同體積的液體石蠟乳化后，析水率隨著時間延長而增大，乳液在乳化30 min時趨于穩定。BOFPGS濃度低至0.8×10-3 mol/L時，其仍具有較好的乳化性能。利用噻唑藍（MTT）法對該表面活性劑的細胞毒性進行測試，結果表明，BOFPGS在8.04×10-6 1.60×10-4 mol/L內無明顯細胞毒性。
氟碳表面活性劑具有高的表面活性、熱穩定性、化學穩定性以及獨特的疏水疏油性，被廣泛應用于含氟聚合物生產、電鍍、石油、消防、紡織等各個領域。其中，典型代表為全氟辛酸及全氟辛烷磺酸（PFOA/PFOS）。研究表明，這種碳氟鏈長度為7~9個C原子的表面活性劑在自然界中不可降解，易在生物體內累積，并具有明顯的細胞毒性，其危害遠超有機氯農藥。
為了消除其對環境的危害，開發可替代碳氟鏈長度為7~9個C原子（C79）的綠色可降解氟碳表面活性劑一直是有機氟化工研究的熱點。
目前，開發替代C79表面活性劑的思路主要為縮短氟碳鏈的長度或將N、O等雜原子等引入氟碳鏈。但研究發現，碳氟化合物的表面活性隨氟碳鏈縮短迅速下降，雖然通過在化合物中引入多個短碳氟鏈也能有效提高其表面活性，但全碳氟鏈難于降解對環境仍具有潛在危害。由于全氟聚醚鏈能夠自然降解且生物累積性弱，因此人們一直期望能以其替代碳氟鏈。但大量研究發現，這類物質的細胞毒性遠大于全氟辛酸（PFOA）。因此，對于C79類碳氟表面活性替代品的開發仍是一個較為熱門的研究領域。已有研究表明，當氟碳鏈的長度不超過4個C時，對環境的危害可忽略不計。八氟戊醇作為生產四氟丙醇的副產物，分子中含有4個—CF2—，其結構中的—CF2CH2—基團穩定性差，容易斷裂，不會對環境帶來危害。將其作為表面活性劑疏水鏈有望成為低毒、安全、能替代C79類碳氟表面活性劑。但前期研究發現，單個八氟戊醇鏈為疏水鏈的表面活性劑臨界膠束濃度時的表面張力（γ）在24~29 mN/m，雖然具有一定的表面性能，但與典型碳氟表面活性劑（γ為19~24 mN/m）相比有較大差距，并且作者也未對此類表面活性劑的應用做具體研究，不能替代C79類表面活性劑。
針對以上難題，本文以八氟戊醇、2,3-二溴丙醇和氯磺酸為原料，經醚化和磺化兩步反應合成了2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉（BOFPGS），通過醚鍵使兩條八氟戊醇鏈與2,3-二溴丙醇連接，得到了與甘油醚類似的結構，研究了其表面張力、乳化性質以及細胞毒性，以期得到一種高表面活性、無毒且有一定應用價值的氟碳表面活性劑。
1實驗部分
1.1試劑與儀器
八氟戊醇（質量分數99.5%），中昊晨光化工研究院有限公司；2,3-二溴丙醇、甲苯、四丁基溴化銨、吡啶、二氯甲烷、氯磺酸、NaOH、液體石蠟，AR，國藥集團化學試劑有限公司；3-（4,5-二甲基噻唑-2）-2,5-二苯基四氮唑溴鹽（商品名噻唑藍，MTT），AR，Sigma；人體皮膚成纖維細胞（HSF），AR，北京北納保藏中心；胎牛血清，AR，美國Gibco Life Technologie公司；青霉素、鏈霉素，AR，Adamas。
Delta-8全自動高通量表面張力儀，芬蘭Kibron公司；Frontier Near/Mid-IR Std傅里葉變換紅外光譜儀，美國PerkinElmer公司；Bruker DRX核磁共振波譜儀，美國Bruker公司；Agilent7890A液相質譜儀，美國Agilent公司；RCT BASIC加熱磁力攪拌器、T25均質機，IKA儀器設備有限公司；M5酶標儀，美國Molecular Devices公司；杜爾貝科改良伊格爾培養基（DMEM培養基），美國Hyclone公司；MCO-15AC細胞培養箱，日本Sanyo公司。
1.2合成
2,3-二雙氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線如下所示。
1.2.1 2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇的合成
在250 mL三口燒瓶中依次加入NaOH（2.3 g,0.0575 mol）、八氟戊醇（12.185 g,0.055 mol）、甲苯（50 mL）以及四丁基溴化銨（0.05 g,0.156 mmol），室溫攪拌30 min后，將溶解于20 mL甲苯中的2,3-二溴丙醇（5.447 g,0.025 mol）通過恒壓滴液漏斗緩慢滴加至三口燒瓶內。滴加完畢之后，將混合體系升溫至73℃，勻速攪拌反應24 h，反應液冷卻至室溫，用150 mL蒸餾水洗滌3次，有機相用無水硫酸鈉干燥24 h，過濾，旋蒸除去溶劑，得到淡黃色液體。經柱層析V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=20∶1分離得到無色透明液體中間產物（2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇），收率71.51%。